Reacciones de hidrogenación

Los enlaces simples se forman agregando átomos de hidrógeno a un compuesto orgánico con funcionalidad de doble o triple enlace. Ejemplos de productos de reacción de hidrogenación que se forman en un solo paso incluyen:

• Enlaces simples C-C de alquenos y alquinos
• C: enlaces O de cetonas, aldehídos o ésteres
• C: enlaces N (aminas) de iminas o nitrilos 

Los catalizadores metálicos se utilizan a menudo en reacciones de hidrogenación para reducir la alta barrera de energía de la transformación y a menudo se denominan hidrogenación catalítica. Por ejemplo, los alquenos y los alquinos requieren un catalizador de níquel, paladio o platino para transformarse en alcanos. Las reacciones de hidrogenación pueden ser homogéneas o heterogéneas cuando se utilizan metales adsorbidos en varios sustratos. Por ejemplo, para lograr una hidrogenación asimétrica homogénea, los ligandos específicos se coordinan con catalizadores metálicos de rodio e iridio.

En todos los casos, la elección del catalizador influye en gran medida en una reacción de hidrogenación. Los factores del catalizador que afectan la reacción de hidrogenación incluyen la concentración del catalizador, el solvente, la pureza del sustrato, la temperatura y la presión. 

Monitoreo de reacciones de hidrogenación en publicaciones revisadas por pares

1. Delgado, J., Salcedo, W. N. V., Devouge-Boyer, C., Hebert, J., Legros, J., Renou, B., Held, C., Grenman, H. y Leveneur, S. (2023). Entalpías de reacción para la hidrogenación de alquil levulinados y ácido levulínico en la influencia de Ru / C- de las condiciones experimentales y la longitud de la cadena alquilo. Investigación y diseño de ingeniería química, 171, 289–298. https://doi.org/10.1016/j.psep.2023.01.025
2. Baimuratova, R. K., Andreeva, A. V., Uflyand, I. E., Shilov, G. V., Bukharbayeva, F. U., Zharmagambetova, A. K. y Dzhardimalieva, G. I. (2022). Síntesis y actividad catalítica en la reacción de hidrogenación de estructuras metal-orgánicas dopadas con paladio basadas en complejos de circonio oxocentrado. Revista de ciencia de compuestos, 6 (10), 299. https://doi.org/10.3390/jcs6100299
3. Wheelhouse, K. M. P., Fenner, S. y Whiting, M. (2022). Aplicación de la experimentación de alto rendimiento en la identificación de condiciones para la hidrogenación selectiva de grupos nitro. En Serie de simposios de Acs (págs. 79–91). https://doi.org/10.1021/bk-2022-1420.ch005
4. Zhang, Y., Yuan, M., Liu, W., Xie, J. y Zhou, Q. (2018). Hidrogenación de transferencia asimétrica catalizada por iridio de cetonas de alquilo utilizando formiato de sodio y etanol como fuentes de hidrógeno. Cartas orgánicas, 20(15), 4486–4489. Disponible en: https://doi.org/10.1021/acs.orglett.8b01787 Disponible en: https://doi.org/10.1021/acs.orglett.8b01787
5. Ehnes, C., Lucas, M. y Claus, P. (2016). Espectroscopia ATR-IR in situ: monitoreo de la hidrogenación de CO2 y la formación de ácido fórmico. Chemie Ingenieur Technik, 88(10), 1474–1479. https://doi.org/10.1002/cite.201600031
6. Liu, W., Yuan, M., Yang, X., Ke, L., Xie, J. y Zhou, Q. (2015). Hidrogenación de transferencia asimétrica eficiente de cetonas en etanol con complejos de iridio quiral de ligandos spiroPAP como catalizadores. Comunicaciones químicas, 51(28), 6123–6125. https://doi.org/10.1039/c5cc00479a
7. Hamilton, P., Sanganee, M. J., Graham, J., Hartwig, T., Ironmonger, A., Priestley, C., A, L., Senior, Thompson, D. R. y Webb, M. R. (2014). Uso de PAT para comprender, controlar y ampliar rápidamente la producción de una reacción de hidrogenación y aislamiento de productos intermedios farmacéuticos. Investigación y desarrollo de procesos orgánicos, 19(1), 236–243. https://doi.org/10.1021/op500285x
8. Mitchell, C., Strawser, J. D., Gottlieb, A., Millonig, M. H., Hicks, F. A. y Papageorgiou, C. D. (2014). Desarrollo de una estrategia basada en modelos para el escalado seguro y eficaz de reacciones de hidrogenación altamente energéticas. Investigación y desarrollo de procesos orgánicos, 18(12), 1828–1835. https://doi.org/10.1021/op500207r
9. Crump, B., Goss, C. A., Lovelace, T., Lewis, R. M. y Peterson, J. J. (2013). Influencia de los parámetros de reacción en los primeros principios Modelado de la velocidad de reacción de una reducción nitro catalizada por platino y vanadio. Investigación y desarrollo de procesos orgánicos, 17 (10), 1277–1286. https://doi.org/10.1021/op400116k
10. Richner, G., Van Bokhoven, J. A., Neuhold, Y., Makosch, M. y Hungerbühler, K. (2011). Monitoreo infrarrojo in situ de la interfaz catalizador sólido/líquido durante la hidrogenación trifásica de nitrobenceno sobre Au nanométrico en TiO2. Física Química Física Química, 13(27), 12463. https://doi.org/10.1039/c1cp20238c
11. Littler, B. J., Looker, A. R. y Blythe, T. A. (2010). Optimización de un proceso de hidrogenación utilizando mediciones de IR medio, flujo de calor y absorción de gas en tiempo real. Investigación y desarrollo de procesos orgánicos, 14(6), 1512–1517. https://doi.org/10.1021/op100169j
12. Casey, C. P., Beetner, S. E. y Johnson, J. J. (2008). La determinación espectroscópica de las tasas de hidrogenación y los intermedios durante la hidrogenación carbonilo catalizada por el hidruro de dirutenio hidroxiciclopentadienilo de Shvo concuerda con el modelado cinético basado en tasas medidas de forma independiente de reacciones elementales. Revista de la Sociedad Química Americana, 130(7), 2285–2295. https://doi.org/10.1021/ja077525c
13. Blackmond, D. G., Ropic, M. y Štefinović, M. (2006). Estudios cinéticos de la hidrogenación por transferencia asimétrica de iminas con ácido fórmico catalizado por catalizadores Rh-Diamina. Investigación y desarrollo de procesos orgánicos, 10(3), 457–463. https://doi.org/10.1021/op060033k