Friedel-Crafts烷基化反应通过烷基卤化物或烯烃和芳香烃的反应合成烷基苯等烷基化产品。 该反应去除了芳香环上的氢原子，并用亲电子试剂取代它。 因此，该反应以亲电取代反应的形式进行，并使用AlCl3或 FeCl3等路易斯强酸进行催化。 根据烷基卤化物上取代基的数量不同（即主烷基卤化物、二烷基卤化物或三烷基卤化物），带正电荷的烷基物以简单的碳正离子或复杂路易斯酸碳的正离子络合物的形式与芳香环相互作用。
Friedel-Crafts烷基化反应机理分几个步骤进行。 首先，烷基卤化物和路易斯酸反应生成碳正离子。 然后，碳正离子攻击芳香环，破坏其中一个环双键，从而形成非芳香族中间体。 中间体发生去质子化，该环重新获得芳香性，而去除的质子形成酸，以还原路易斯酸催化剂。
Friedel-Crafts反应是有机化学中最重要的C-H活化和形成C-C键的反应。 Friedel-Crafts型烷基化反应通过在芳烃分子上添加烷基，形成生产各种工业产品的基础。 该化学方法采用苯等常见的化学原料，将其转化为各种中间体和最终产品。 典型的Friedel-Crafts烷基化反应之一是苯和乙烯进行酸催化反应生成乙苯。 乙苯的生产规模巨大，每年达数百万吨。 它是苯乙烯的前体分子，用于生成聚苯乙烯聚合物。 异丙苯、二甲苯和甲苯均可通过Friedel-Craft型反应生产。 例如，对二甲苯是生成用于生产聚对苯二甲酸乙二醇酯（PET）的对苯二甲酸和对苯二甲酸二甲酯单体的前体分子。 此外，Friedel-Crafts 烷基化反应在精细化学品和天然产品的开发中也具有重要作用。
Friedel-Crafts烷基化反应与Friedel-Crafts酰基化反应的根本区别是，前者使芳香烃烷基化，而后者使芳烃酰化。 此外，Friedel-Crafts酰基化反应也有助于克服Friedel-Crafts烷基化反应合成的一些基本局限性。 这些局限性包括由于碳正离子的重排和分子过度烷基化趋势产生不想要的副产物，因此只能制成某些烷基苯化合物。
在Friedel-Crafts酰基化反应中，酰基[-C(O)R]在AlCl存在的情况下形成酰基离子3。 酰基离子攻击苯环，形成络合中间体，其中苯环失去其芳香性。 接下来，AlCL4离子从苯环中去除质子，从而还原环的芳香性并再生成AlCl3催化剂。 生成的产物是具有附着酮基的环。 由于酰基离子具有共振稳定性，因此不会发生重排，而失活会阻止亲电攻击，从而消除了进一步环取代。
典型的Friedel-Crafts烷基化反应是由碳正离子攻击某个芳烃分子双键引起的催化亲电取代反应。 该反应的催化剂通常为可充当缩合剂的氯化物，例如AlCl3。 此烷基化反应方法可以开发各种不同的烃分子。 除了芳烃分子的烷基化外，Friedel-Crafts反应还包括由含双键的脂肪烃烷基化反应或酰基化反应产生的一系列化合物。 因此，Friedel-Crafts烷基化反应已被证明对于通过不饱和烃的聚合反应合成各种重要的聚合物具有重要的价值。
支持各种应用的各种不同催化剂的开发促使Friedel-Crafts型烷基化反应（和酰基化反应）具有多样性。 这通常包括路易斯酸（AlCl3、FeCL3）或Brønsted质子酸（HF、H2SO4等），以及酸性阳离子交换树脂、无水酸交换沸石等固体晶格结构和石墨烯等碳基物质。
Friedel-Crafts烷基化反应适用多种底物、试剂、催化剂和反应条件。 鉴于此类反应的范围和多样性，需要充分了解反应变量的动力学、热力学和影响，以优化反应开发、扩大规模、提高安全性并达到产品质量和产量目标。
自动化化学反应器和反应量热仪对于确保充分了解反应能量学和对变量对反应性能的影响进行充分建模非常重要。 FTIR和Raman光谱仪可用于跟踪和监控关键反应组分，提供动力学和机理信息。 当需要对反应样品进行离线分析时，EasySampler可实现全自动化和可重复的原位样品移除。
这些技术可帮助充分了解反应条件和变量与整体反应性能之间的相关性。
E Tang, Yinjiao Zhao, Wen Li, Weilin Wang, Meng Zhang, and Xin Dai, “Catalytic Selenium-Promoted Intermolecular Friedel−Crafts Alkylation with Simple Alkenes”, Org. Lett. 2016, 18, 5, 912-915.
作者报告使用N-苯基硒邻苯二甲酰亚胺（NPSP）提供硒，并使用三氟甲磺酸三甲基硅脂（TMSOTf）作为催化剂，开发新型氟碳烷基化反应方法。 C-C键形成合成具有较高的区域选择性和非对映选择性。 使用手性硒试剂时，该反应产生1,1-二芳基取代烯烃，其具有在立体碳原子上带有芳香基部分的手性碳氢化合物。
ReactIR技术用于支持提出的反应机理。 原位IR实验结果显示，存在被分配到副产物邻苯二甲酰亚胺的谱带1067 cm-1，以及分配到硅烯醇醚中间体的O-Si的谱带1033 cm-1。 所提议的机理表明，TMSOTf激活NPSP，通过烯烃形成硒烯离子中间体。
Corey M. Parada, Bin Yang, C. Garrett Campbell, Robson F. Storey, “Synthesis, characterization, and photopolymerization of (meth)acrylate-functional polyisobutylene macromers produced by cleavage/alkylation of butyl rubber”, J Polym Sci. 2020; 1–16.
研究人员使用先前描述的酸催化裂解/烷基化方法，合成了一系列含有多个苯氧基丙基（甲基）丙烯酸酯功能的线性聚异丁烯（PIB）大分子单体。 通过UV固化使大分子单体聚合，并将其特性与通过PIB三丙烯酸酯大分子单体（用三功能引发剂进行活性聚合而成）的光聚作用生成的类似聚合物进行比较。 作者通过使用ReactIR跟踪丙烯酸酯峰值（1615–1638 cm−1）的损失,研究光引发剂浓度对PIB（甲基）丙烯酸酯固化速率的影响。 他们还使用ReactIR测量值来区分PIB三丙烯酸酯活性对照与通过裂解/烷基化过程制备的各种多功能大分子单体的固化动力学。
Nayak, Y.N., Nayak, S., Nadaf, Y.F. Shetty, N.S., Gaonkar, S.L., “Zeolite Catalyzed Friedel-Crafts Reactions: A Review”, Letters in Organic Chemistry, 2020, Vol. 17, 7, 491-506.
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