Was ist Organokatalyse?

Der Einsatz von Organokatalysatoren in chiralen Synthesen bietet zahlreiche Vorteile. Organokatalysatoren sind in der Regel relativ einfache, robuste Moleküle, die kostengünstig und leicht verfügbar sind. Organokatalysatoren können so angepasst werden, dass sie bei der Herstellung spezifischer Enantiomere effizient sind. Da sie metallfrei sind, sind sie in der Regel weniger giftig und erzeugen weniger gefährliche Abfälle für die Reinigung. Die für die Organokatalyse erforderlichen Reaktionsbedingungen sind in Bezug auf Temperatur/Druck tendenziell weniger extrem, und Organokatalysatoren sind weniger luft- und feuchtigkeitsempfindlich als z. B. metallorganische Katalysatoren. Die Organokatalyse ist also vielversprechend, um eine nachhaltige Chemie zu erreichen. Organokatalysatoren sind sehr nützlich für die Durchführung von Synthesen, die mit anderen Mitteln nur schwer oder gar nicht möglich sind. Obwohl enzymatische Katalysatoren hochaktiv, effizient und selektiv sind, neigen sie dazu, einen begrenzten Anwendungsbereich zu haben und die Bildung eines Enantiomers zu begünstigen, was möglicherweise nicht akzeptabel ist.

Was die Nachteile betrifft, so sind Organokatalysatoren nicht so effizient oder aktiv wie die enzymatische Katalyse. Das bedeutet, dass die Katalysatorbeladung viel höher sein muss, die Reaktionen tendenziell langsamer ablaufen und es Probleme bei der Aufarbeitung gibt, um die Produkte vom Katalysator zu trennen. Daher kann die Skalierung von Organokatalyse-basierten Reaktionen für industrielle Anwendungen eine Herausforderung darstellen. Darüber hinaus sind Organokatalysatoren weniger effizient als metallorganische Katalysatoren, wenn die Chemie die Aktivierung inerter Bindungen erfordert, wie z. B. bei der C-H-Funktionalisierung. Es ist wichtig anzumerken, dass durch die verstärkte Forschung in der grünen Chemie erhebliche Anstrengungen unternommen werden, um in der Erde reichlich vorkommende Metalle wie Eisen zu verwenden, um giftigere oder teurere Übergangsmetalle zu ersetzen, wodurch einer der Vorteile der Organokatalyse etwas abgeschwächt wird.

Die Anwendung der Organokatalyse nimmt aufgrund ihrer inhärenten Vorteile exponentiell zu. Ein Teil des Grundes für dieses Wachstum ist ein direktes Ergebnis eines tiefgreifenden Verständnisses der Kinetik, Mechanismen und Wege dieser katalytischen Prozesse. Da der Schwerpunkt immer mehr auf industrielle Anwendungen der Organokatalyse gelegt wird, steigt der Bedarf an Informationen über das Scale-up und die Optimierung der Reaktionsbedingungen.

Die Erfassung qualitativ hochwertiger Daten für diese Messungen erfordert eine präzise und genaue Kontrolle grundlegender Reaktionsparameter/-variablen, einschließlich Temperatur, Druck, Reaktantendosierrate und Rührrate. Zu diesem Zweck werden die automatisierten chemischen Reaktoren EasyMax™ und OptiMax™ in akademischen und industriellen Labors eingesetzt. Die Leistungsfähigkeit von EasyMax wurde kürzlich erweitert, um eine präzise Regelung von Temperaturen bis zu -90 °C zu ermöglichen und damit den Designraum für katalytische Prozesse im Allgemeinen zu erweitern. Darüber hinaus kann EasyMax mit einer kalorimetrischen Funktion (EasyMax HFCal) ausgestattet werden, um die thermodynamischen Eigenschaften von Reaktionen zu messen und Sicherheitsaspekte zu berücksichtigen.

Die Sicherheit, die durch eine überlegene Reaktorsteuerung geboten wird, erhöht das Vertrauen in die Messgenauigkeit von Reaktionsspezies, zu denen Reagenzien, Reaktanten, Katalysatorspezies, transiente Zwischenprodukte und Nebenproduktverunreinigungen gehören. Datenreiche Experimente mit in-situ-Echtzeit-Tracking dieser Reaktionsspezies beschleunigen die Entwicklung kinetischer Parameter und unterstützen die vorgeschlagenen Reaktionsmechanismen, einschließlich katalytischer Zyklen. Wie in der chemischen Literatur gezeigt, sind In-situ-, Echtzeit-FTIR- und Raman-Spektroskopie bewährte Methoden für ein tiefgreifendes Verständnis katalytischer Reaktionen. ReactIR™ und ReactRaman™ wurden speziell für die Analyse chemischer Reaktionen entwickelt und verfügen über eine Reihe von Einstechsonden und Durchflusszellen, die den breiten Temperatur- und Druckbereich abdecken, der häufig für katalytische Reaktionsuntersuchungen erforderlich ist.

Wenn eine chromatographische Analyse erforderlich ist, ist EasySampler™ eine automatisierte Probenahmetechnologie für die Inline-Probenerfassung, das Quenching und die Verdünnung von Reaktionsproben. Diese Technologie ermöglicht die Entnahme von Proben unter Reaktionsbedingungen, wodurch die Probleme beseitigt werden, die mit der manuellen Probenahme von Chemikalien bei schwierigen Temperaturen, Drücken und/oder luftempfindlichen Reaktionen verbunden sind. Für die Online-HPLC-Analyse kann DirectInject-LC™ verwendet werden, um Reaktionen und Kristallisationen nahezu in Echtzeit zu verstehen. Die vollautomatische Schnellentnahme und Injektion von Reaktionen verwandelt die HPLC in eine leistungsstarke neue Technologie für die Online-Reaktionsüberwachung. 

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