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ホーム アプリケーション別 オートケム応用 自動有機合成 自触媒反応 非対称触媒作用

非対称触媒とは?

メカニズム、アプリケーション、最新の開発

不斉触媒、またはエナンチオ選択的触媒は、アキラル出発物質からキラル化合物を生成する化学反応です。このタイプの触媒作用では、触媒自体がキラルであり、その鏡像上に特定の立体異性体の形成を選択的に誘導します。

不斉触媒反応例
高いエナンチオ選択性を達成するための反応条件の設計と最適化。

不斉触媒は、通常、ロジウムなどの遷移金属有機金属触媒が関与し、非常に効率的で選択的なアプローチを提供します。研究者は現在、銅などのより豊富な金属を利用してコストを削減し、アクセス性を向上させることに注力しています。また、このシフトにより、より穏やかな条件下での反応が可能になり、危険な試薬や溶媒の使用が最小限に抑えられ、持続可能な化学が進歩します。さらに、プロリン誘導体などの非金属エナンチオ選択的有機触媒は、酵素を用いた生体触媒とともに、特異的エナンチオマーの産生に有効であることが注目されています。

特異的エナンチオマーを合成する別の方法には、キラル基質から直接化学量論的合成を行う方法、ラセミ混合物を鏡像ではないジアステレオマーに変換する方法、結晶化およびクロマトグラフィー分離などがあります。 これらの従来の方法は、コストと時間がかかる場合があり、多くの場合、大量の無駄が発生する一方で、最適ではない収率とエナンチオマー純度が得られます。

green chemistry

ホワイトペーパー:グリーンケミストリーにおける不斉触媒作用(英語)

このホワイトペーパーでは、メトラー ・トレドの技術が提供する詳細な情報と正確な制御が、次の4つのテーマ別トピックでグリーンで持続可能な化学をサポートするのにどのように役立つかを示す、最近の査読付き研究の例を紹介しています。

  • グリーン合成とプロセス
  • 連続処理による持続可能性
  • 再生可能資源の価値化
  • 二酸化炭素の隔離と使用

非対称触媒の利点

非対称触媒は、高品質の製品を効率的かつ環境に優しい方法で合成するための貴重なツールです。従来の合成方法に比べて、いくつかの利点があります。

  1. 選択性: 不斉触媒作用の利点の1つは、分子の単一のエナンチオマーまたは立体異性体を選択的かつ高収率で生成できることです。これは、医薬品の有効性と安全性が立体化学に依存することが多い製薬業界では重要です。
  2. 効率:不斉触媒は反応速度を大幅に増加させ、目的の化合物をより迅速かつ効率的に合成することができます。
  3. 環境にやさしい:非対称触媒作用は、従来の合成法よりも穏やかな条件下で実施できることが多く、より環境にやさしい触媒作用を実現します。
  4. 費用対効果: 非対称触媒作用により、反応中の無駄が削減されます。この削減は、生産コストの削減とより大きな経済的利益につながります。
  5. 汎用性: 不斉触媒は、幅広い化学反応(複雑な変換など)に適用でき、さまざまな化合物(医薬品、ファインケミカル、天然物など)の合成に使用できます。

不斉触媒のメカニズム

キラリティ、つまり「利き手」は、不斉触媒反応に導入して、いくつかの異なるメカニズムを介して単一の立体異性体を大量に生成することができます。 具体的なメカニズムは、特定の反応条件と使用する触媒の種類によって異なります。最も一般的に使用されるメカニズムは次のとおりです。 

  1. エナンチオ選択的誘導: キラル触媒は基質と相互作用し、基質分子の特定の配向を誘導します。これにより、一方のエナンチオマーが他方のエナンチオマーよりも形成されます。
  2. 立体相補的相互作用: キラル触媒は、基質が特定の立体配座を採用するように基板と相互作用し、単一の立体異性体を形成します。
  3. 非対称プロトン移動:プロトンは、ある分子から別の分子に非対称的に移動し、単一の立体異性体を形成します。
  4. エナンチオ選択的付加: プロトンは、ある分子から別の分子に不斉な方法で移動し、1つの立体異性体を形成します。
  5. キラル増幅: 反応中にキラル中間体が形成されます。それはキラリティの源として機能し、1つの立体異性体を生成します。

不斉合成およびエナンチオ選択的合成へのその他のアプローチ

不斉合成とは、特定の立体化学を持つ分子を高収率で合成するプロセスです。これは、分子の特性と生物学的活性がその立体化学に依存することが多いため、化学合成研究の重要な領域です。

不斉触媒は不斉合成において重要なツールですが、特定の立体化学を持つ分子は、キラル触媒、生体触媒、または有機触媒によっても作製できます。

キラル触媒

キラル触媒は、不斉触媒のサブフィールドであり、キラル触媒を使用して立体選択的に化学反応を促進します。キラル触媒は、その原子が特定の空間配置を持つ分子であり、利き手やキラリティーを与えます。化学反応で使用すると、キラル触媒は基質と相互作用して、単一の立体異性体を高収率で生成できます。

キラル触媒作用の重要性は、多くの化学反応が立体異性体の混合物を生成し、それらは異なる特性と生物学的活性を持つ可能性があるという事実にあります。キラル触媒を用いることで、1つの立体異性体を選択的に作製することができます。この立体異性体は、改善された特性とより大きな有用性を持つことができます。

例えば、製薬業界では、医薬品の有効性と安全性は、多くの場合、その立体化学に左右されます。キラル触媒作用は、薬物の単一の立体異性体を生成することができます。この方法により、高い歩留まりを実現します。それは薬の治療可能性を改善します。また、副作用の可能性も減らします。これらの化合物 の単一の立体異性体を選択的に生成する能力は、特性を改善することができます。また、効率を高め、廃棄物を減らすこともできます。

生体触媒

生体触媒、または 酵素触媒は、化学変換を触媒するために生物学的に活性な成分を使用することです。生体触媒は、無細胞、完全in vitroから生細胞培養における発酵媒介プロセスまで、さまざまな環境で発生する主に炭素中心の反応を促進します。

生体触媒は、いくつかの理由から、従来の化学触媒に代わる有用な治療法です。酵素的生体触媒反応:

1. 化学療法、位置抗体、エナンチオ特異性が高い
2.多くの場合、急速な運動学を持っています
3.化学触媒よりも穏やかな条件下で運転
4. 金属触媒の廃棄物、毒性、コストの問題を解消する
5.化学反応に関連するエネルギー要件を削減します

有機触媒

有機触媒は 、触媒活性化によって化学反応を加速できる特定の有機分子を使用します。有機触媒は、その効率性と選択性により、持続可能な化学に向けた取り組みにおいて魅力的であり、グリーンケミストリーのいくつか の主要な信条を可能にし、その結果、有害性の低い合成、より高いエネルギー効率、および原子経済性をもたらします。

不斉有機触媒は、医薬品合成において重要な、所望のエナンチオマーおよび/またはジアステレオマー型の化合物を達成するのに有益です。有機触媒を用いた反応は、通常、触媒がルイス酸、ルイス塩基、ブレンステッド酸、ブレンステッド塩基のいずれとして作用するかに基づいて、4つの異なるメカニズムで進行します。したがって、有機触媒の適用範囲は広く、多くの異なるクラスの反応に影響を与えます。

不斉触媒技術

不斉触媒技術

不斉触媒技術

  • 自動化されたラボリアクター
  • リアルタイム分光法
  • 自動サンプリング・システム
  • オンライン液体クロマトグラフィー
  • キネティックモデリングソフトウェア
不斉触媒をサポートする技術

反応速度論、メカニズム、触媒サイクル、および変数の影響を完全に理解することは、鏡像異性体比と生成物収率を最適化し、コストと廃棄物を削減するために不可欠です。

正確なデータを得るためには、温度、圧力、反応物の投与量、攪拌速度などの基本的な反応パラメータを正確に制御することが重要です。 この制御を実現するために、 自動化された実験室用リアクターは、学術界や産業界で広く使用されています。最近、EasyMax™ラボリアクター の機能が拡張され、 -78°Cという低い温度制御が可能になり、触媒プロセスの設計スペースが拡大しました。

優れた反応器制御により、試薬、反応物、触媒種、一過性中間体、副生成物不純物の分析など、反応測定の精度が向上します。反応種のリアルタイム追跡により、速度論的パラメータの開発に情報を提供し、触媒サイクルを含む提案された反応メカニズムをサポートできる豊富なデータ実験を収集できます。

In-situ、リアルタイムFTIRおよびラマン分光法 は、触媒反応をより深く理解するための確立された技術です。ReactIR™およびReactRaman™分光計は、化学反応分析用に設計されており、触媒反応研究にしばしば必要とされる幅広い温度と圧力を処理できるさまざまな挿入プローブとフローセルを提供します。

化学反応 の自動サンプリングは、次の2つのスケールで課題に対処することにより、生産性を向上させます。

  1. 手動サンプリングツール(ピペットやシリンジなど)
  2. 手動サンプリングプロセス自体で、温度、圧力、または空気に敏感な反応が課題となります

EasySampler™ は、反応サンプルのインライン取得、クエンチング、希釈用に設計された自動リアクターサンプリングシステムです。これにより、反応条件下でサンプルを回収でき、手動のサンプリングプロセスの課題が解消されます。

DirectInject-LC™ は、クロマトグラフィー測定を使用して化学反応をin-situでリアルタイムに分析します。この自動化システムは、反応サンプリング、クエンチング、希釈、クロマトグラフとのインターフェースなど、クロマトグラフィーに内在する困難な問題に対処します。DirectInject-LCは、反応が進行するにつれて主要な分子種を区別して 測定し、反応速度論、メカニズム、および反応結果に対する変数の影響を深く理解します。DirectInject-LCは、HPLC-MS、UHPLC、およびキラルHPLCシステムとのインターフェースにより、高度な分離および分析機能を実現します。 

触媒反応をスケールアップする際、近年の化学反応モデリングの進歩により、不純物の少ない、より安全で高収率の反応に必要な情報が得られるようになりました。 また、実験データの 動的モデリングにより、反応速度論や反応変数の影響についてより深い洞察を得ることができます。

ピロリジンの合成 in-situ FTIR 分光法により、立体化学とエナンチオ選択性を制御する触媒サイクルに関する知見が得られます

Chen, W., Cheng, Y., Zhang, T., Mu, Y., Jia, W., & Liu, G. (2021).NI/ANTPHOS-Catalyzed stereoselective asymmetric intramolecular reductive coupling of N-1,6-Alkynones. The Journal of Organic Chemistry, 86(7), 5166–5182. https://doi.org/10.1021/acs.joc.1c00079

著者たちは、N-1,6-アルキノンの非対称ニッケル触媒還元カップリングから、キラルな第三級アリルアルコール(>99:1 E/Z立体選択性および>99:1 er)を含む一連のピロリジンの合成を報告しています。彼らは、ビス(シクロオクタジエン)ニッケル(0)とP-キラルモノホスフィン配位子[(R)-AntPhos]、および還元剤としてトリエチルシランを使用してこれを達成しました。次に、反応のメカニズムを調べ、(R)-AntPhosが第三級アリルアルコール部分の立体選択性とエナンチオ選択性にどのように影響するかに着目しました。彼らは、N-1,6-アルキノンと(R)-AntPhosとの非対称還元的カップリングの触媒サイクルの単量体金属環式モデルを提案し、その触媒サイクルを調べるためにin-situFTIR 実験を行いました 。  

化学量論的な量のNi(タラ)2と(R)-AntPhos配位子を混合し、1392-1 のIRバンドを追跡し、触媒サイクルの第一段階におけるNi(0)(R)-AntPhos化合物を示しました。N-1,6-アルキノンの添加により、1708 cm-1 に強いケトンバンドが現れ、提案された触媒サイクルの第3段階でアルキノンが反応してNi(II)金属環を形成するにつれて徐々に減少しました。HSiEt3還元剤の添加により、2092 cm-1 のバンドが観察されましたが、環化した第三級アリル酸アルコールが形成されるにつれて時間とともに減少しました。詳細な機構検討とReactIRデータにより、著者らは、環化付加段階のNi(II)金属環がエナンチオ選択性を決定し、(R)-AntPhos配位子が立体化学に影響を与えるかさばるπ共役系を提供することによって重要であることを決定しました。

新規触媒in-situ FTIRによる1,2-ボロン酸エナンチオ選択的転位により、触媒の構造と活性に関する洞察が得られます

Sharma, HA, Essman, J. Z., & Jacobsen, E. N. (2021).Enantioselective catalytic 1,2-boronate readditions. Science, 374(6568), 752–757. https://doi.org/10.1126/science.abm0386

著者らは、触媒的にアクセス可能な一般的なキラル中間体は、三置換立体中心を特徴とする幅広い分子の合成に価値がある可能性があるとコメントしています。彼らは、触媒を介したピナコール置換ボロン酸ジクロロメチルのエナンチオ選択的再配列が、三置換立体中心をもたらす可能性があると仮定しました。モデル反応として、ホウ素酸リチウム基質の転位を調べました。アリールピロリジン-tert-ロイシン由来のチオ尿素を用いて、α-クロロボロン酸エステル生成物を48%eeで合成しました。その結果、ボロン酸リチウム(ジクロロメチルボロン酸ピナコールエステルとn-ブチルリチウム)の初期合成中にチオ尿素が存在したとき、得られたα-クロロボロン酸エステル生成物は92%のeeを示したことを発見しました。

この研究に続いて、安定なイソチオ尿素-ボロン酸前触媒が開発され、この化合物をLiHMDSでリチウム化したところ、in-situ FTIR(ReactIR) 測定により、 イソチオ尿素N-C-NバンドとアミドC-Oバンドの両方で有意なシフトが示されました。これらのシフトは、HClが追加されたときに可逆的でした。著者らは、前触媒のN-H結合がキレート化プロセスを介してLiHMDSによって脱プロトン化されると仮定しました。DFT測定を実施し、観察された実験的IRシフトを裏付けました。これらの情報をもとに、著者らは、C-C、C-N、C-O結合を含み、優れたee結合と収率を持つ幅広い分子を合成するための新しいチオ尿素-ボロン酸リチウム触媒システムの範囲を調査しました。

触媒休眠期のReactIRの調査により、前触媒サイクルにおける水の影響に関する洞察が得られます

Zhang, Z., Bae, H. Y., Guin, J., Rabalakos, C., Van Gemmeren, M., Leutzsch, M., Klußmann, M., & List, B. (2016).アルデヒドのスケーラブルなシアノシリル化のための不斉反陰イオン指向性ルイス酸有機触媒 Nature Communications, 7(1). https://doi.org/10.1038/ncomms12478

著者たちは、トリメチルシリルシアン化物とキラルジスルホニミド前駆体を用いたアルデヒドのシアノシリル化のための不斉ルイス酸触媒法を開発したことを報告している。高い活性の結果として、0.05%〜0.005%の触媒負荷は、所望のシアノヒドリン生成物を製造するのに効果的であった。著者たちは、触媒の不活性期が観察され、水によって可逆的に誘導される可能性があることを報告している。この開発をさらに理解するために、in-situのFTIR を使用し、 前触媒サイクルに関する重要な洞察を提供しました。  

アルデヒド反応体の濃度を監視するために、1703 cm-1 カルボニルバンドを時間に対して追跡しました。興味深いことに、しばらくの間反応は観察されず、その後、形質転換は急速に進行しました。著者らは、休眠期間の理由は反応混合物中の水に関連している可能性があると考えました。反応混合物に制御された量の水を加える実験プロトコルを通じて、触媒活性種の加水分解を介して水が活性の欠如に実際に関与していることが証明されました。ジスルホニミド触媒の存在下でシリルケテンアセタールをアルデヒドと反応させた以前の研究では、休眠期間は観察されませんでした。これは、シリルケテンアセタールとプレ触媒との反応性が高く、活性なルイス酸触媒が瞬時に再生されるためではないかと考えました。現在の研究でこの仮説を検証するために、彼らは活性化剤として触媒量のシリルケテンアセタールを使用し、休眠期間が回避されることを発見しました。さらなる実験に基づいて、彼らは休眠期間を反映する前触媒サイクルを提案しました。  

持続可能なグリーンケミストリーの推進

持続可能なグリーンケミストリーの推進

既存のリソースで期待以上の成果を出し、廃棄物を削減することが急務となっている現在、これらのツールを活用して、化学業界全体で環境に配慮した持続可能な研究を推進することが求められています。

反応分析ガイド

リアルタイム反応分析ガイド

このガイドでは、合成化学のトレンド分野に関する反応の理解とプロセスの知識を得る上でのPATメソッドの利点と重要性について説明します。

学術研究におけるプロセス分析技術の役割

化学における最新の研究トピック

このホワイトペーパーでは、最近の一連の文献を使用して、広く調査されている学術研究分野におけるPATの多様な役割を検証し、これらの役割に注目します。

触媒反応

自触媒反応

触媒は反応の速度と結果を向上させるための別の反応経路をとるため、反応速度論を十分に理解することが重要になります。 反応速度に関する情報だけでなく、反応のメカニズムについての詳細な知見も得られます。触媒...

生体触媒作用

バイオ触媒 | 酵素触媒作用

生体触媒作用、つまり酵素触媒作用では、酵素などの生物活性化合物を化学変換の触媒として使用します。

不斉触媒の定義は何ですか?

不斉触媒は、キラル分子の特定の鏡像異性体を合成するために広く応用されている方法です。通常、不斉触媒作用には、1つ以上のキラル配位子を含む有機金属化合物が含まれます。このプロセスは触媒的であるため、わずかな量のキラル触媒がプロキラル基質に作用し、所望のエナンチオマーを大量に生成します。したがって、医薬品、食品、農薬、化粧品業界で必要とされる膨大な量の特定の鏡像異性体化合物を生産する効率的な手段です。

不斉触媒作用は、医薬品、農薬、材料などの重要な化学品の製造や、天然物の合成において重要な役割を果たしています。これにより、医薬品開発や化学業界の他の多くのアプリケーションに不可欠なエナンチオピュア化合物の効率的な生産が可能になります。不斉触媒作用は、ルイス酸-塩基相互作用、水素結合、金属-配位子配位など、さまざまなメカニズムによって達成できます。不斉触媒で一般的に使用されるキラル触媒の例としては、キラル配位子、キラル助剤、キラルルイス酸などがあります。新しく、より効率的な不斉触媒プロセスの開発は、キラル合成の効率と選択性を向上させることを目的とした化学の活発な研究分野です。 

不斉触媒に用いられるキラル触媒にはどのようなものがありますか?

不斉触媒に用いられるキラル触媒の例は数多くあります。最も一般的なものは次のとおりです。

  1. キラル遷移金属錯体
  2. 酵素
  3. 有機触媒
  4. ブレンステッド・ローリー酸および塩基
  5. 相間移動触媒

不斉触媒作用では、生成物の立体化学はどのように制御されますか?

不斉触媒における生成物の立体化学は、キラル触媒によって制御されます。触媒は、反応する分子の周囲にキラル環境を誘導し、一方のエナンチオマーの形成を他方よりも選択的に促進します。キラル触媒が反応の立体化学を制御する正確なメカニズムは、触媒の種類と触媒される反応によって異なります。

査読付き論文における非対称触媒作用

  1. Chen, W., Cheng, Y., Zhang, T., Mu, Y., Jia, W., & Liu, G. (2021).NI/ANTPHOS触媒によるN-1,6-アルキノンの立体選択的非対称分子内還元カップリング。有機化学ジャーナル, 86(7), 5166–5182. https://doi.org/10.1021/acs.joc.1c00079
  2. Hu, C., Huang, Z., Jiang, M., Tao, Y., Li, Z., Wu, X., Cheng, D., & Chen, F. (2021).Co-Immobilized KetoreductaseおよびLactobacillus kefir Dehydrogenaseによる(3R)-3-Hydroxyl-5-hexenoatesの連続フロー不斉合成、より環境に優しいインラインマイクロ流体液体-液体抽出器およびメンブレンセパレーターの統合。ACS持続可能な化学とエンジニアリング、9(27)、8990-9000。 https://doi.org/10.1021/acssuschemeng.1c01419
  3. ハッチンソン、G.、アラミロ・フェレール、C.、およびビュレス、J.(2021)。アルデヒドの効率的でエナンチオ選択的なアミノ触媒Α-塩素化の機構的に誘導された設計。アメリカ化学会誌, 143(18)、6805-6809。 https://doi.org/10.1021/jacs.1c02997
  4. Redden, B. K., Clark, R. W., Gong, Z., Rahman, M. M., Peryshkov, D. V., & Wiskur, S. L. (2021).イソチオ尿素触媒によるアルコールシリル化の機構的研究。有機および生体分子化学, 19(46), 10181–10188. https://doi.org/10.1039/d1ob01732b
  5. Rozema, M. J., Bhagavatula, L., Christesen, A., Dunn, T. B., Ickes, A., Kotecki, B. J., Marek, J. C., Moschetta, E., Morrill, W. H., Mulhern, M., Rasmussen, M., Reynolds, T., & Yu, S. (2021).JAK阻害剤ウパダシチニブのスケーラブルなエナンチオ選択的合成の開発。有機プロセス研究開発, 26(3), 949–962. https://doi.org/10.1021/acs.oprd.1c00287
  6. Sharma, HA, Essman, J. Z., & Jacobsen, E. N. (2021).エナンチオ選択的触媒1,2-ボロン酸転位。サイエンス, 374(6568), 752-757. https://doi.org/10.1126/science.abm0386
  7. Strassfeld, D. A., Algera, R. F., Wickens, Z. K., & Jacobsen, E. N. (2021).A case study in Catalyst Generality: Simultaneous, Highly-Enantioselective Brønsted- and Lewis-Acid mechanisms in Hydrogen-Bond-Donor catalyzed oxetane openings. (触媒の一般性:水素結合ドナー触媒オキセタン開口部における同時、高エナンチオ選択的ブレンステッドおよびルイス酸のメカニズム)アメリカ化学会誌, 143(25)、9585–9594。 https://doi.org/10.1021/jacs.1c03992
  8. Wei, B., Hatridge, T. A., Jones, C. W., & Davies, H. M. L. (2021).流動条件下での酢酸銅(II)によるヒドラゾンのジアゾ化合物への酸化とそれに続くジロジウム触媒によるエナンチオ選択的シクロプロパン化反応。有機的な手紙, 23(14), 5363–5367. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.1c01580
  9. Xu, J., Song, Y., He, J., Dong, S., Lin, L., & Feng, X. (2021).ビニルエポキシドのマインヴァルト転位によって開始される非対称触媒性ビニロゴス付加反応。Angewandte Chemie国際版、60(26)、14521-14527。 https://doi.org/10.1002/anie.202102054
  10. Antenucci, A., Dughera, S., & Renzi, P. (2021).グリーンケミストリーと不斉有機触媒の出会い:触媒合成に関する重要な概要。ChemSusChem, 14(14), 2785–2853. https://doi.org/10.1002/cssc.202100573
  11. Zhang, Y., Yuan, M., Liu, W., Xie, J., & Zhou, Q. (2018).ギ酸ナトリウムとエタノールを水素源として用いたアルキニルケトンのイリジウム触媒による不斉移動水素化有機的な手紙, 20(15), 4486–4489. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.8b01787
  12. Lamb, K. N., Squitieri, R. A., Chintala, S. R., Kwong, A. J., Balmond, E. I., Soldi, C., Dmitrenko, O., Reis, M. C., Chung, R., Addison, J. B., Fettinger, J. C., Hein, J. E., Tantillo, D. J., Fox, J. M., & Shaw, J. T. (2017).ドナー/ドナーロジウムカルベンの非対称C-H挿入反応によるベンゾジヒドロフランの合成。化学 - ヨーロッパジャーナル, 23(49), 11843–11855. https://doi.org/10.1002/chem.201701630
  13. Pujol, A., & Whiting, A. (2017).連続触媒的不斉ホウ素化によるキラルシンおよび抗1,3-ジオール類似体へのダブルジアステレオ選択的アプローチ。有機化学ジャーナル, 82(14)、7265–7279。 https://doi.org/10.1021/acs.joc.7b00854
  14. Zhang, Z., Bae, H. Y., Guin, J., Rabalakos, C., Van Gemmeren, M., Leutzsch, M., Klussmann, M., & List, B. (2016).アルデヒドのスケーラブルなシアノシリル化のための非対称反陰イオン指向性ルイス酸有機触媒。ネイチャーコミュニケーションズ、7(1)。 https://doi.org/10.1038/ncomms12478
  15. Atodiresei, I., Vila, C., & Rueping, M. (2015).連続流における非対称有機触媒:産業触媒に影響を与える機会。ACS触媒、5(3)、1972-1985。 https://doi.org/10.1021/acscatal.5b00002
  16. Varga, E., Mika, L. T., Csámpai, A., Holczbauer, T., Kardos, G., & Soós, T. (2015).不斉Michael反応における二官能性スクアラミド有機触媒の機構的検討と立体選択的レトロMichael反応の観察RSCアドバンスズ, 5(115)、95079–95086。 https://doi.org/10.1039/c5ra19593d
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