Reazioni di polimerizzazione

Metodi e tecniche per sviluppare la chimica dei polimeri sintetici

Che cos'è la polimerizzazione?

La polimerizzazione è una reazione chimica in cui numerose piccole unità molecolari, note come monomeri, si legano in modo covalente per formare una macromolecola denominata polimero. Le reazioni di polimerizzazione sono ampiamente studiate e hanno portato a materiali ingegnerizzati di alto valore e ad alte prestazioni che si trovano nelle nostre case, automobili e persino nei nostri corpi. Per questi polimeri, una comprensione approfondita delle reazioni di polimerizzazione e il controllo di tutte le variabili di reazione è fondamentale per produrre un materiale che soddisfi i requisiti e le specifiche dell'uso finale.

I polimeri sono macromolecole costituite da sottosegmenti monomerici ripetuti più piccoli che sono collegati tra loro per formare catene. I polimeri che esistono in natura, come i polipeptidi e i polisaccaridi, sono componenti fondamentali degli organismi viventi. I polimeri sintetici, come il nylon e il poliuretano, hanno trasformato il modo in cui produciamo e utilizziamo i prodotti commerciali. Questi ultimi polimeri sono tipicamente formati aggiungendo segmenti di monomero insieme tramite processi di aggiunta di radicali liberi, o collegando i segmenti insieme mediante reazioni di condensazione che producono il polimero insieme all'acqua o a un'altra piccola molecola.

Misurazione delle reazioni di polimerizzazione

Nuova sintesi di silicone tramite polimerizzazione

Nota applicativa sulla polimerizzazione

Il Raman in situ afferma che la lunghezza della catena target è stata raggiunta

Per un'ampia gamma di settori, le diverse proprietà del silicone consentono alle aziende di progettare prodotti con caratteristiche specifiche e adatte allo scopo. Questi prodotti sfruttano le varie proprietà delle gomme siliconiche come resistenza, resistività termica e stabilità. Tipicamente, il silicone viene prodotto tramite idrolisi di un clorosilano seguita da un'aggiunta di un gruppo funzionale terminale, o attraverso la policondensazione di un silossano ciclico. Ciascuno di questi metodi sono reazioni di equilibrio che producono prodotti a basso peso molecolare con un'ampia gamma di distribuzione del peso molecolare.

I ricercatori della Dow University hanno sviluppato un metodo alternativo per la produzione di silicone, basato su una polimerizzazione controllata con precisione, per ottenere un prodotto con catene di lunghezza mirata e uniforme. In questa sintesi, un reagente a base di litio serve ad aprire un anello tri-silossano ciclico, seguito dall'aggiunta di un altro reagente silossanico ciclico, per produrre un polimero siliconico monodisperso.

Questa nuova polimerizzazione del silicone, che si traduce in un prodotto monodisperso con lunghezze di catena controllate con precisione, viene monitorata da ReactRaman, eliminando i ritardi e le incertezze di reazione associati all'analisi GC offline. L'inizio, l'avanzamento e la cinetica della reazione sono tutti facilmente misurabili con il metodo Raman, fornendo una verifica continua e in tempo reale che la reazione stia procedendo come previsto.

Diagrammi chimici di due reazioni di polimerizzazione

Tipi di reazioni di polimerizzazione

Reazioni di addizione e reazioni di condensazione

Le due classi generali di polimerizzazioni sono le reazioni di addizione e le reazioni di condensazione. Oltre alle reazioni, descritte anche come polimerizzazioni a catena, il monomero intatto si lega insieme per formare catene lineari o ramificate.

Oltre alle polimerizzazioni (A.), l'intera molecola di monomero diventa un segmento del polimero. I polimeri di addizione si formano attraverso diversi meccanismi, tra cui polimerizzazioni di radicali liberi, polimerizzazioni anioniche, polimerizzazioni cationiche, ecc. I polimeri comuni formati da polimerizzazioni per addizione includono poliolefine, polistirene e polivinilcloruro. Un altro tipo di reazione di addizione è la polimerizzazione ad anello utilizzata nella preparazione di polimeri, come il policaprolattame, nonché polimeri silossanici altamente personalizzati.

Nelle reazioni di condensazione (B.), quando i monomeri si uniscono, si formano sia il polimero che una molecola di sottoprodotto, come l'acqua o l'HCl. Se i monomeri hanno due o più gruppi funzionali reattivi, si formano polimeri più ramificati. Le reazioni di condensazione sono comunemente descritte come polimerizzazioni a stadi perché inizialmente si formano i dimeri, poi i trimeri, portando infine a oligomeri a catena più lunga. I polimeri comuni formati dalle reazioni di condensazione includono poliammidi, poliestere e policarbonato.

La cinetica e l'energetica delle reazioni di addizione e condensazione sono molto diverse. Le reazioni di addizione richiedono un iniziatore, che può essere, ad esempio, la luce UV o temperature/pressioni elevate. I monomeri che compongono una polimerizzazione per addizione reagiscono rapidamente ed energicamente per formare catene ad alto peso molecolare. Nelle reazioni di condensazione, la crescita graduale del polimero avviene più lentamente rispetto alle reazioni di addizione, ma alla fine si formano polimeri a catena più lunga.

Sia nelle reazioni di addizione che in quelle di condensazione, un attento controllo della reazione di polimerizzazione consente di adattare le proprietà fisiche e chimiche alle specifiche specifiche del prodotto. Per quest'ultimo motivo, la spettroscopia FTIR in situ, gli analizzatori granulometrici e le condizioni di reazione altamente controllate ottenute con i reattori chimici sono preziosi per lo sviluppo e il controllo delle reazioni di polimerizzazione.

Esistono diverse tecniche impiegate per le reazioni di polimerizzazione. Tutte le tecniche hanno lo stesso obiettivo di ottenere proprietà strutturali e fisiche specifiche per il polimero.

Le tecniche per le reazioni di addizione includono:

Polimerizzazione di massa – I monomeri puri e liquidi vengono fatti reagire per formare polimeri, tra cui PVC o LDPE.
Polimerizzazione in soluzione - Il monomero e l'iniziatore vengono disciolti in un solvente appropriato e il polimero si forma in soluzione. Il polimero può essere recuperato per evaporazione o essere lasciato in soluzione per essere utilizzato in rivestimenti e adesivi. I polimeri, come l'acido poliacrilico, sono comunemente prodotti tramite polimerizzazione in soluzione.
Polimerizzazione in sospensione – I monomeri insolubili vengono dispersi in una soluzione acquosa e dopo l'inizio della reazione, nella soluzione si formano piccole sfere polimeriche. Piccole perle di polistirene di dimensioni uniformi sono formate da polimerizzazioni in sospensione.
Polimerizzazione in emulsione - Il monomero insolubile viene disperso in acqua come emulsione in presenza di un tensioattivo e si formano singole microparticelle polimeriche ad alto peso molecolare (lattice). Le vernici e i rivestimenti, così come gli adesivi, sono prodotti ampiamente utilizzati formati da polimerizzazioni in emulsione.

Le tecniche per le reazioni di condensazione includono:

Polimerizzazione per fusione – Tutti i reagenti vengono miscelati insieme in modo puro e la temperatura di reazione è elevata al di sopra della temperatura di fusione del polimero risultante. Le fibre di poliestere e poliammide sono formate da condensazioni di fusione.
Condensazione in soluzione – Tutti i reagenti (monomero, catalizzatore) vengono miscelati insieme in un solvente che non reagisce. Gli elastomeri sintetici si formano per condensazione in soluzione.
Condensazione interfase – La reazione di polimerizzazione avviene e il polimero risultante risiede nell'interfaccia di due fasi immiscibili. Le polianiline e le poliimmidi sono spesso formate dalla condensazione interfase.

Cosa è importante misurare per le reazioni di polimerizzazione?

Indipendentemente dal fatto che la polimerizzazione proceda per addizione come reazione a catena o per condensazione in una reazione a gradini, è essenziale comprendere appieno la chimica per far progredire la ricerca e/o portare rapidamente nuovi polimeri sul mercato.

Questa comprensione coinvolge fattori tra cui:

Conversione della reazione
Tassi di conversione dei monomeri e rapporti di reattività
Relazione e influenza dei parametri di reazione sul peso molecolare e sulla distribuzione
Comprensione approfondita del meccanismo di reazione nelle fasi di inizio, propagazione e terminazione
Struttura complessiva del polimero per le esigenze dell'applicazione target

Nelle polimerizzazioni più complesse come il copolimero o il multipolimero, la misurazione delle singole velocità di reazione di polimerizzazione dei diversi monomeri consente ai ricercatori di regolare e garantire le proprietà fisiche del prodotto finale. La comprensione dei parametri critici di reazione dei polimeri può portare a un controllo preciso delle polimerizzazioni in più fasi, a misurazioni in tempo reale dei monomeri residui e, in ultima analisi, a un miglioramento delle proprietà dei polimeri per uso finale.

Reazioni di polimerizzazione ben regolate producono molecole ben caratterizzate per quanto riguarda la composizione, il peso molecolare, la distribuzione del peso molecolare, le proprietà strutturali e fisiche. Una comprensione approfondita di questi elementi garantisce che il polimero sintetizzato sia "adatto allo scopo" nell'uso previsto. Per raggiungere questo obiettivo, è necessario comprendere e controllare attentamente i numerosi parametri chimici e di reazione associati al processo di sintesi. La spettroscopia a infrarossi si è dimostrata molto preziosa per affrontare questa sfida. La spettroscopia in situ in tempo reale si è dimostrata particolarmente preziosa per fornire informazioni dettagliate sulle informazioni cinetiche, meccanicistiche e sulla struttura chimica, eliminando al contempo le difficoltà associate alle misure offline delle reazioni di polimerizzazione. Negli ultimi tre decenni, lo studio delle reazioni di polimerizzazione dal laboratorio fino allo scale-up fino alla produzione è stato uno degli usi più prolifici e apprezzati per la spettroscopia FTIR e Raman in situ .

La spettroscopia FTIR e Raman in tempo reale e in situ fornisce una maggiore conoscenza e prestazioni migliorate nello studio delle reazioni di polimerizzazione e consente agli scienziati di:

Analizzare un'ampia gamma di reazioni di polimerizzazione, comprese quelle omogenee (ad es. radicali liberi e condensazione) ed eterogenee (ad es. emulsione e microemulsione)
Misura accurata di monomeri, prepolimeri e polimeri in un ampio intervallo di concentrazione grazie alle bande spettrali del medio infrarosso caratteristiche
Acquisizione di dati per la cinetica di reazione, i tassi di conversione dei monomeri, i rapporti di reattività, le energie di attivazione, il ruolo degli iniziatori, gli intermedi e la formazione dei sottoprodotti
Traccia i tassi di conversione dei singoli monomeri e la composizione complessiva del polimero nelle polimerizzazioni di copolimeri e multicomponenti
Studia la crescita, la reticolazione e l'indurimento della catena
Comprendere il ruolo meccanicistico dei catalizzatori nelle reazioni di polimerizzazione; Determinare le specie attive del catalizzatore e la cinetica
Monitorare e regolare in modo proattivo le condizioni di reazione come richiesto per garantire la conformità alle specifiche del prodotto finale previste
Misurare i livelli di monomero residuo e assicurarsi che soddisfino i requisiti normativi e di prodotto. Regolare i rapporti di carica e altre variabili di reazione per ridurre al minimo le quantità presenti.

Caso di studio: Polimerizzazione dello stirene

Sviluppo di un nuovo copolimero triblocco ABC ad alte prestazioni

Schultz, A. R., Chen, M., Fahs, G. B., Moore, R. B., & Long, T. E. (2016). Polimerizzazione anionica vivente di stirene 4-difenilfosfino per copolimeri triblocco ABC. Polimero internazionale, 66(1), 52–58. https://doi.org/10.1002/pi.5253

La polimerizzazione anionica è un metodo di crescita a catena ampiamente utilizzato per la produzione di elastomeri termoplastici e ogni anno vengono prodotte molte centinaia di migliaia di tonnellate di materiale utilizzando questo processo.

In questo articolo, gli scienziati riportano lo sviluppo di una nuova classe di copolimeri triblocco stirenici ABC contenenti fosforo.

I copolimeri triblocco ABC sono formati legando tre diversi monomeri e, in questo caso, questi monomeri sono stirene (S), isoprene (I) e 4-difenilfosfino stirene (DPPS). Gli scienziati riferiscono che l'aggiunta sequenziale di questi monomeri tramite polimerizzazione anionica produce un polimero ad alte prestazioni che può essere messo a punto per quanto riguarda i pesi molecolari e l'uniformità del peso molecolare.

Tracciando i picchi IR per i singoli monomeri di propagazione (S, 908 cm⁻¹; I, 912 cm⁻¹; DPPS, 918 ^cm-1) con ReactIR, hanno confermato la sintesi vivente del poli (S-b-I-b-DPPS) e sono stati in grado di ottenere informazioni sulla cinetica di ogni fase di propagazione. Comprendere la cinetica e regolare le variabili di reazione è fondamentale per produrre un materiale con prestazioni mirate.

La FTIR in situ monitora la polimerizzazione anionica vivente che forma un polimero triblocco ABC poli(stirene-b-isoprene-b-difenilfosfino stirene) [poli(S-b-I-b-DPPS)]

La modalità wag mid-IR = CH₂ viene utilizzata per tracciare ciascuno dei singoli monomeri per sviluppare un grafico dell'assorbanza rispetto al tempo
La scomparsa del tasso di gruppo del vinile ha rivelato differenze nei tempi di propagazione del monomero
La pseudo cinetica del primo ordine riflette le differenze di velocità per i diversi monomeri
La FTIR in situ ha aiutato a trovare le condizioni ottimali per la sintesi del polimero a tre blocchi

Presentazione di ReactIR 702L

Valutazione in tempo reale delle reazioni di polimerizzazione mediante spettroscopia FTIR

Niente più azoto liquido
Sensibile e stabile
Piccolo, portatile, flessibile
Analisi OneClick™

Ulteriori informazioni

Strumenti per la polimerizzazione in situ

Per comprendere le reazioni di polimerizzazione

La spettroscopia FTIR e Raman in situ fornisce un monitoraggio continuo delle principali specie di polimerizzazione (monomeri e polimeri) e fornisce preziose informazioni sulla cinetica della reazione di polimerizzazione. Con ReactIR o ReactRaman in tempo reale, in situ, i singoli monomeri utilizzati nelle reazioni di co- e ter-polimerizzazione possono essere tracciati in tempo reale, consentendo di prendere decisioni sulla reazione immediatamente durante l'esperimento.

Vantaggi comprovati della spettroscopia FTIR e Raman in situ per lo studio delle reazioni di polimerizzazione:

Elimina i ritardi nell'estrazione dei campioni e nelle analisi offline
Abilita il controllo proattivo dei parametri di reazione
Riduzione al minimo della necessità di analisi offline ad alta intensità di lavoro (ad es. misure gravimetriche, cromatografia in fase gel, NMR)
Eliminare l'introduzione di aria e umidità o il disturbo della reazione derivante dall'estrazione del campione
Eliminazione dell'irriproducibilità e dell'imprecisione del campione tipiche dell'estrazione di un campione viscoso per l'analisi offline
Ridurre al minimo l'esposizione dell'operatore a sostanze chimiche tossiche, reazioni potenzialmente energetiche o condizioni di reazione pericolose

Reattori di polimerizzazione

Reattori per reazioni di polimerizzazione

Le workstation per lo sviluppo dei processi e lo scale-up forniscono dati termodinamici in tempo reale, la capacità di studiare l'impatto delle mutevoli condizioni sul trasferimento di calore e di massa e supportano studi relativi a concentrazioni, temperatura o cinetica.

I calorimetri di reazione consentono ai ricercatori di misurare il calore generato da una reazione di polimerizzazione e di controllare la reazione in base alla produzione di calore.

Il controllo dei parametri rilevanti, comprese le aggiunte, può essere automatizzato e pre-programmato, consentendo di eseguire gli esperimenti in sicurezza registrando tutti i parametri della reazione di polimerizzazione 24 ore al giorno. Le singole fasi del processo della reazione di polimerizzazione, insieme ai dati sperimentali, vengono continuamente registrate e archiviate in modo sicuro, rendendole disponibili per la valutazione e l'interpretazione. Grazie alla misurazione e al controllo sicuri, accurati e precisi, il numero di esperimenti necessari è ridotto, rendendo efficiente lo scale-up.

Analizzatori granulometrici in linea

Per migliorare le reazioni di polimerizzazione

Nelle reazioni di polimerizzazione, l'impatto dei parametri di processo sulla dimensione delle goccioline è un fattore importante da considerare. Tradizionalmente, questo è stato stimato utilizzando metodi offline. Tuttavia, un tale approccio può essere difficile e pericoloso.

Il monitoraggio in linea con analizzatori granulometrici consente di monitorare le goccioline in tempo reale e consente agli operatori di agire con decisione nell'ambiente dell'impianto per garantire il rispetto delle specifiche del prodotto. EasyViewer con algoritmi di analisi sperimentale delle immagini (Exp. IA) facilita lo sviluppo e l'implementazione rapidi di modelli di rilevamento e caratterizzazione delle particelle. I principali meccanismi delle particelle, come la coalescenza e la rottura, possono essere quantificati in tempo reale, consentendo agli utenti di comprendere l'impatto della modifica dei parametri di processo e garantire la ripetibilità da lotto a lotto.

Risorse aggiuntive per la chimica dei polimeri

Butler, F., Fiorentini, F., Eisenhardt, K. H. S., & Williams, C. K. (2025). Catalizzatori eterodinucleari Co(III)NA(I) per la copolimerizzazione Ring-Opening di ossido di propene e anidride carbonica. Macromolecole. https://doi.org/10.1021/acs.macromol.5c01529
Raghuraman, A., Spinney, H. A., Wilson, D. R., Villa, C., Arora, S., Majumder, A., De la Hoz, J. M. M., Paradkar, M., Gies, A. P., Suzuki, M., Keaton, A., Mukhopadhyay, S., Bernales, V., Masy, J., & Kennedy, R. D. (2025). Polimerizzazione ad apertura dell'anello catalizzata da triarilborano di ossido di propilene: un percorso verso i poliuretani superiori. Ricerca chimica industriale e ingegneristica. https://doi.org/10.1021/acs.iecr.5c01981
Ellis, S., Buchard, A., & Junkers, T. (2024). Depolimerizzazione del poli(lattide) in condizioni di flusso continuo. Scienze chimiche. https://doi.org/10.1039/d4sc05891g
Ford, M. J., Porcincula, D. H., Telles, R., Mancini, J. A., Wang, Y., Rizvi, M. H., Loeb, C. K., Moran, B. D., Tracy, J. B., Lewis, J. A., Yang, S., Lee, E., & Cook, C. C. (2024). Movimento con la luce: morphing della forma fotosensibile degli elastomeri a cristalli liquidi stampati. Materia, 7(3), 1207–1229. https://doi.org/10.1016/j.matt.2024.01.006
Huang, Y., Xue, X., & Fu, K. (2020). Applicazione di spazzole sferiche in polielettrolita sistema di microparticelle in flocculazione e ritenzione. Polimeri, 12(4), 746. https://doi.org/10.3390/polym12040746
Sankaranarayanan, S., Likozar, B., & Navia, R. (2019). Analisi delle dimensioni delle particelle in tempo reale utilizzando la sonda di misurazione della riflettanza del fascio focalizzato per la fabbricazione in situ di materiali compositi in poliacrilammide-riempitivo. Rapporti scientifici, 9(1). https://doi.org/10.1038/s41598-019-46451-x
Zhang, D., Zhang, Y., Fan, Y., Rager, M., Guérineau, V., Bouteiller, L., Li, M., & Thomas, C. M. (2019). Polimerizzazione di carbammati ciclici: un percorso pratico per i poliuretani alifatici. Macromolecole, 52(7), 2719–2724. https://doi.org/10.1021/acs.macromol.9b00436
Ambrose, K., Murphy, J. N., & Kozak, C. M. (2019). Complessi di cromo ammino-bis(fenolato) come catalizzatori per la polimerizzazione ad anello di ossido di cicloesene. Macromolecole, 52(19), 7403–7412. https://doi.org/10.1021/acs.macromol.9b01381
Ellis, S. N., Riabtseva, A., Dykeman, R. R., Hargreaves, S., Robert, T., Champagne, P., Cunningham, M. F., & Jessop, P. G. (2019). I polimeri ricchi di azoto e sensibili alla CO2 come osmosi diretta attirano soluti. Ricerca chimica industriale e ingegneristica, 58(50), 22579–22586. https://doi.org/10.1021/acs.iecr.9b04858
Zhang, J., Wu, Y., Chen, K., Zhang, M., Gong, L., Yang, D., Li, S., & Guo, W. (2019). Caratteristiche e meccanismo della polimerizzazione cationica dell'etere vinilico in mezzi acquosi avviata da Alcohol/B(C6F5)3/ET2O. Polimeri, 11(3), 500. https://doi.org/10.3390/polym11030500
Anderson, TS e Kozak, CM (2019). Polimerizzazione ad anello di epossidi e copolimerizzazione ad anello di CO₂ con epossidi mediante un catalizzatore di zinco ammino-bis(fenolato). Giornale europeo dei polimeri, 120, 109237. https://doi.org/10.1016/j.eurpolymj.2019.109237
Barroso, R. G. M. R., Gonçalves, S. B., & Machado, F. (2019). Un nuovo approccio per la sintesi di polimeri a base di acido lattico in un mezzo acquoso disperso. Chimica e farmacia sostenibili, 15, 100211. https://doi.org/10.1016/j.scp.2019.100211
Januszewski, R., Kownacki, I., Maciejewski, H., & Marciniec, B. (2019). Idrosililazione catalizzata da metalli di transizione del polibutadiene - L'effetto dei sostituenti al silicio sull'efficienza del processo di sililfunzionalizzazione. Giornale di catalisi, 371, 27–34. https://doi.org/10.1016/j.jcat.2019.01.026
Ambrose, K., Robertson, K. N., & Kozak, C. M. (2019). Complessi di cobalto ammino-bis(fenolato) per l'accoppiamento e la copolimerizzazione di epossidi con anidride carbonica. Transazioni Dalton, 48(18), 6248–6260. https://doi.org/10.1039/c9dt00996e
Andrea, K. A., & Kerton, F. M. (2019). Triarilborano-Formazione catalizzata di carbonati organici ciclici e policarbonati. Catalisi ACS, 9(3), 1799–1809. https://doi.org/10.1021/acscatal.8b04282
Liu, X., Wen, Y., Qu, J., Geng, X., Chen, B., Wei, B., Wu, B., Yang, S., Zhang, H., & Ni, Y. (2019). Miglioramento della tolleranza al sale e della stabilità termica delle nanofibrille di cellulosa mediante modifica dell'innesto. Polimeri di carboidrati, 211, 257–265. https://doi.org/10.1016/j.carbpol.2019.02.009
Rodič, P., Milošev, I., Lekka, M., Andreatta, F., & Fedrizzi, L. (2018). Comportamento alla corrosione e stabilità chimica di rivestimenti sol-gel ibridi trasparenti depositati su alluminio in soluzioni acide e alcaline. Progressi nei rivestimenti organici, 124, 286-295. https://doi.org/10.1016/j.porgcoat.2018.02.025
Oliveira, M., Behrends, S. L., Rosa, I. R., & Petzhold, C. L. (2017). Utilizzo di un agente tritiocarbonilico RAFT senza modifiche come (Co)stabilizzante nella polimerizzazione in miniemulsione. Giornale di scienza dei polimeri Parte A Chimica dei polimeri, 55(10), 1687–1695. https://doi.org/10.1002/pola.28515
An, M., La, F., Mr, S., Gm, B., C, H., D, D. L. M., Jc, P., & M, N. (2017). Incapsulamento dell'estratto non polare di Piper cabralanum (Piperaceae) in poli(metilmetacrilato) mediante miniemulsione e valutazione dell'aumento dell'efficacia dell'attività antileucemica nelle cellule K562. DOAJ (DOAJ: Directory of Open Access Journals). https://doaj.org/article/3859d040eeb34fb688c59bdb010c4923

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