Réactions d’hydrogénation

Les liaisons simples se forment en ajoutant des atomes d’hydrogène à un composé organique avec une fonctionnalité de liaison double ou triple. Voici des exemples de produits de réaction d’hydrogénation qui se forment en une seule étape :

• Liaisons simples C-C à partir d’alcènes et d’alcynes
• C—Liaisons O à partir de cétones, d’aldéhydes ou d’esters
• C—Liaisons N (amines) d’imines ou de nitriles 

Les catalyseurs métalliques sont souvent utilisés dans les réactions d'hydrogénation afin de réduire la barrière énergétique élevée de la transformation et sont souvent appelés « hydrogénation catalytique ». Par exemple, les alcènes et les alcynes nécessitent un catalyseur à base de nickel, de palladium ou de platine pour se transformer en alcanes. Les réactions d'hydrogénation peuvent être homogènes ou hétérogènes lorsqu'on utilise des métaux adsorbés sur divers substrats. Par exemple, pour obtenir une hydrogénation asymétrique homogène, des ligands spécifiques sont coordonnés avec des catalyseurs métalliques au rhodium et à l'iridium.

Dans tous les cas, le choix du catalyseur influence grandement la réaction d'hydrogénation. Les facteurs du catalyseur qui ont un impact sur la réaction d'hydrogénation comprennent la concentration du catalyseur, le solvant, la pureté du substrat, la température et la pression.

Surveillance de la réaction d’hydrogénation dans des publications évaluées par des pairs

1. Delgado, J., Salcedo, W. N. V., Devouge-Boyer, C., Hebert, J., Legros, J., Renou, B., Held, C., Grenman, H., & Leveneur, S. (2023). Enthalpies réactionnelles pour l’hydrogénation des lévulinates d’alkyle et de l’acide lévulinique sur Ru/C– influence des conditions expérimentales et de la longueur de la chaîne alkyle. Recherche et conception en génie chimique, 171, 289-298. https://doi.org/10.1016/j.psep.2023.01.025
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3. Wheelhouse, K. M. P., Fenner, S. et Whiting, M. (2022). Application de l’expérimentation à haut débit dans l’identification des conditions d’hydrogénation sélective du groupe nitro. Dans la série de symposiums de l’ACS (pp. 79-91). https://doi.org/10.1021/bk-2022-1420.ch005
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