Hydrogenerande reaktioner

Enkelbindningar bildas genom att tillsätta väteatomer till en organisk förening med dubbel- eller trippelbindningsfunktionalitet. Exempel på hydrogeneringsreaktionsprodukter som bildas i ett enda steg inkluderar:

• C—C enkelbindningar från alkener och alkyner
• C—O-bindningar från ketoner, aldehyder eller estrar
• C-N-bindningar (aminer) från iminer eller nitriler 

Metallkatalysatorer används ofta i hydreringsreaktioner för att minska den höga energibarriären i omvandlingen och kallas ofta för en katalytisk hydrogenering. Till exempel kräver alkener och alkyner en nickel-, palladium- eller platinakatalysator för att omvandlas till alkaner. Hydrogeneringsreaktioner kan vara homogena eller heterogena vid användning av metaller adsorberade på olika substrat. Till exempel, för att uppnå homogen asymmetrisk hydrogenering, samordnas specifika ligander med rodium- och iridiummetallkatalysatorer.

I alla fall påverkar valet av katalysator i hög grad en hydreringsreaktion. Faktorer för katalysatorn som påverkar hydrogeneringsreaktionen inkluderar katalysatorkoncentrationen, lösningsmedlet, substratets renhet, temperatur och tryck. 

Övervakning av hydrogeneringsreaktioner i peer-reviewed publikationer

1. Delgado, J., Salcedo, W. N. V., Devouge-Boyer, C., Hebert, J., Legros, J., Renou, B., Held, C., Grenman, H., & Leveneur, S. (2023). Reaktionsentalpier för hydrogenering av alkyllevulinater och levulinsyra på Ru/C – inverkan av experimentella förhållanden och alkylkedjans längd. Kemiteknisk forskning och design, 171, 289–298. https://doi.org/10.1016/j.psep.2023.01.025
2. Baimuratova, R. K., Andreeva, A. V., Uflyand, I. E., Shilov, G. V., Bucharbayeva, F. U., Zharmagambetova, A. K., & Dzhardimalieva, G. I. (2022). Syntes och katalytisk aktivitet i hydrogeneringsreaktionen av palladiumdopade metallorganiska ramverk baserade på oxocentrerade zirkoniumkomplex. Tidskrift för kompositvetenskap, 6 (10), 299. https://doi.org/10.3390/jcs6100299
3. Wheelhouse, K. M. P., Fenner, S., & Whiting, M. (2022). Tillämpning av High-Throughput experiment för att identifiera betingelser för selektiv hydrogenering av nitrogrupper. I Acs Symposium Series (s. 79–91). https://doi.org/10.1021/bk-2022-1420.ch005
4. Zhang, Y., Yuan, M., Liu, W., Xie, J., & Zhou, Q. (2018). Iridium-katalyserad asymmetrisk överföringshydrogenering av alkynylkketoner med användning av natriumformiat och etanol som vätekällor. Organiska brev, 20(15), 4486–4489. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.8b01787 https://doi.org/10.1021/acs.orglett.8b01787 (på engelska)
5. Ehnes, C., Lucas, M., & Claus, P. (2016). In-situ ATR-IR-spektroskopi: Övervakning av hydrogenering av CO2 och bildning av myrsyra. Chemie Ingenieur Technik, 88(10), 1474–1479. https://doi.org/10.1002/cite.201600031
6. Liu, W., Yuan, M., Yang, X., Ke, L., Xie, J., & Zhou, Q. (2015). Effektiv asymmetrisk överföringshydrogenering av ketoner i etanol med kirala iridiumkomplex av spiroPAP-ligander som katalysatorer. Kemisk kommunikation, 51(28), 6123–6125. https://doi.org/10.1039/c5cc00479a
7. Hamilton, P., Sanganee, M. J., Graham, J., Hartwig, T., Ironmonger, A., Priestley, C., A, L., Senior, Thompson, D. R., & Webb, M. R. (2014). Använda PAT för att förstå, kontrollera och snabbt skala upp produktionen av en hydreringsreaktion och isolering av farmaceutiska intermediärer. Organisk processforskning och utveckling, 19(1), 236–243. https://doi.org/10.1021/op500285x
8. Mitchell, C., Strawser, J. D., Gottlieb, A., Millonig, M. H., Hicks, F. A., & Papageorgiou, C. D. (2014). Utveckling av en modelleringsbaserad strategi för säker och effektiv uppskalning av högenergetiska hydrogenationsreaktioner. Organisk processforskning och utveckling, 18(12), 1828–1835. https://doi.org/10.1021/op500207r
9. Crump, B., Goss, CA, Lovelace, T., Lewis, R. M., & Peterson, J. J. (2013). Inverkan av reaktionsparametrar på de första principerna: modellering av reaktionshastighet av en platina och vanadinkatalyserad nitroreduktion. Organisk processforskning och utveckling, 17(10), 1277–1286. https://doi.org/10.1021/op400116k
10. Richner, G., Van Bokhoven, J. A., Neuhold, Y., Makosch, M., & Hungerbühler, K. (2011). In situ infraröd övervakning av gränsytan mellan fast och flytande katalysator under den trefasiga hydrogeneringen av nitrobensen över nanostorlek Au på TiO2. Fysikalisk kemi Kemisk fysik, 13(27), 12463. https://doi.org/10.1039/c1cp20238c
11. Littler, B. J., Looker, A. R., & Blythe, T. A. (2010). Optimering av en hydreringsprocess med hjälp av realtidsmätningar av Mid-IR, värmeflöde och gasupptag. Organisk processforskning och utveckling, 14(6), 1512–1517. https://doi.org/10.1021/op100169j
12. Casey, C. P., Beetner, S. E., & Johnson, J. J. (2008). Spektroskopisk bestämning av hydrogeneringshastigheter och intermediärer under karbonylhydrogenering katalyserad av Shvo:s hydroxicyklopentadieniumhydrid överensstämmer med kinetisk modellering baserad på oberoende uppmätta hastigheter för elementära reaktioner. Journal of the American Chemical Society, 130(7), 2285-2295. https://doi.org/10.1021/ja077525c
13. Blackmond, D. G., Ropic, M., & Štefinović, M. (2006). Kinetiska studier av den asymmetriska överföringshydrogeneringen av iminer med myrsyra katalyserad av Rh-diaminkatalysatorer. Organisk processforskning och utveckling, 10(3), 457–463. https://doi.org/10.1021/op060033k