Reaksi Hidrogenasi

Ikatan tunggal terbentuk dengan menambahkan atom hidrogen ke senyawa organik dengan fungsionalitas ikatan ganda atau tiga. Contoh produk reaksi hidrogenasi yang terbentuk dalam satu langkah meliputi:

• C—C ikatan tunggal dari alkena dan alkuna
• C—O ikatan dari keton, aldehida, atau ester
• Ikatan C—N (amina) dari imin atau nitril 

Katalis logam sering digunakan dalam reaksi hidrogenasi untuk mengurangi penghalang energi tinggi dari transformasi dan sering disebut sebagai hidrogenasi katalitik. Misalnya, alkena dan alkuna membutuhkan katalis nikel, paladium, atau platinum untuk berubah menjadi alkana. Reaksi hidrogenasi bisa homogen atau heterogen saat menggunakan logam yang diserap pada berbagai substrat. Misalnya, untuk mencapai hidrogenasi asimetris homogen, ligan spesifik dikoordinasikan dengan katalis logam rhodium dan iridium.

Dalam semua kasus, pilihan katalis sangat mempengaruhi reaksi hidrogenasi. Faktor-faktor katalis yang mempengaruhi reaksi hidrogenasi meliputi konsentrasi katalis, pelarut, kemurnian substrat, suhu, dan tekanan. 

Pemantauan Reaksi Hidrogenasi dalam Publikasi Tinjauan Sejawat

1. Delgado, J., Salcedo, W. N. V., Devouge-Boyer, C., Hebert, J., Legros, J., Renou, B., Held, C., Grenman, H., & Leveneur, S. (2023). Entalpi reaksi untuk hidrogenasi alkil levulinat dan asam levulinat pada Ru/C– pengaruh kondisi eksperimental dan panjang rantai alkil. Penelitian & Desain Teknik Kimia, 171, 289–298. https://doi.org/10.1016/j.psep.2023.01.025
2. Baimuratova, RK, Andreeva, AV, Uflyand, IE, Shilov, BV, Bukharbayeva, FU, Zharmagambetova, AK, & Dzhardimalieva, GI (2022). Sintesis dan Aktivitas Katalitik dalam Reaksi Hidrogenasi Kerangka Kerja Logam-Organik Palladium-Doped Berdasarkan Kompleks Zirkonium yang Berpusat pada Oxo. Jurnal Ilmu Komposit, 6(10), 299. https://doi.org/10.3390/jcs6100299
3. Ruang Kemudi, KMP, Fenner, S., & Whiting, M. (2022). Penerapan eksperimen High-Throughput dalam identifikasi kondisi untuk hidrogenasi gugus nitro selektif. Dalam Seri Simposium Acs (hlm. 79–91). https://doi.org/10.1021/bk-2022-1420.ch005
4. Zhang, Y., Yuan, M., Liu, W., Xie, J., & Zhou, Q. (2018). Iridium-Katalisis hidrogenasi transfer asimetris alkil keton menggunakan natrium format dan etanol sebagai sumber hidrogen. Huruf Organik, 20(15), 4486–4489. https://doi.org/10.1021/acs.orglett.8b01787 (Dalam Bahasa Inggris) https://doi.org/10.1021/acs.orglett.8b01787 (dalam bahasa Inggris)
5. Ehnes, C., Lucas, M., & Claus, P. (2016). Spektroskopi ATR-IR In-situ: Pemantauan Hidrogenasi CO2 dan Pembentukan Asam Format. Chemie Ingenieur Technik, 88(10), 1474–1479. https://doi.org/10.1002/cite.201600031
6. Liu, W., Yuan, M., Yang, X., Ke, L., Xie, J., & Zhou, Q. (2015). Hidrogenasi transfer asimetris keton yang efisien dalam etanol dengan kompleks iridium kiral ligan spiroPAP sebagai katalis. Komunikasi Kimia, 51(28), 6123–6125. https://doi.org/10.1039/c5cc00479a
7. Hamilton, P., Sanganee, MJ, Graham, J., Hartwig, T., Penjual Besi, A., Priestley, C., A, L., Senior, Thompson, DR, & Webb, MR (2014). Menggunakan PAT untuk memahami, mengontrol, dan meningkatkan produksi reaksi hidrogenasi dan isolasi zat antara farmasi dengan cepat. Penelitian & Pengembangan Proses Organik, 19(1), 236–243. https://doi.org/10.1021/op500285x
8. Mitchell, C., Strawser, JD, Gottlieb, A., Millonig, MH, Hicks, FA, & Papageorgiou, CD (2014). Pengembangan Strategi Berbasis Pemodelan untuk peningkatan reaksi hidrogenasi yang sangat energik yang aman dan efektif. Penelitian & Pengembangan Proses Organik, 18(12), 1828–1835. https://doi.org/10.1021/op500207r
9. Crump, B., Goss, CA, Lovelace, T., Lewis, RM, & Peterson, JJ (2013). Pengaruh parameter reaksi pada prinsip pertama pemodelan laju reaksi reduksi nitro yang dikatalisis platinum dan vanadium. Penelitian & Pengembangan Proses Organik, 17(10), 1277–1286. https://doi.org/10.1021/op400116k
10. Richner, G., Van Bokhoven, JA, Neuhold, Y., Makosch, M., & Hungerbühler, K. (2011). Pemantauan inframerah in situ dari antarmuka katalis padat/cair selama hidrogenasi tiga fase nitrobenzena di atas Au berukuran nano pada TiO2. Fisika Kimia Fisika, 13(27), 12463. https://doi.org/10.1039/c1cp20238c
11. Littler, BJ, Looker, AR, & Blythe, TA (2010). Optimalisasi Proses Hidrogenasi menggunakan Pengukuran Real-Time Mid-IR, Aliran Panas, dan Penyerapan Gas. Penelitian & Pengembangan Proses Organik, 14(6), 1512–1517. https://doi.org/10.1021/op100169j
12. Casey, CP, Beetner, SE, & Johnson, JJ (2008). Penentuan Spektroskopi Laju Hidrogenasi dan Perantara selama Hidrogenasi Karbonil yang Dikatalisis oleh Hydroxycyclopentadienyl Diruthenium Hydride Shvo Sesuai dengan Pemodelan Kinetik Berdasarkan Tingkat Reaksi Dasar yang Diukur Secara Independen. Jurnal American Chemical Society, 130(7), 2285–2295. https://doi.org/10.1021/ja077525c
13. Blackmond, DG, Ropic, M., & Štefinović, M. (2006). Studi Kinetik Hidrogenasi Transfer Asimetris Amin dengan Asam Format yang Dikatalisis oleh Katalis Rh−Diamin. Penelitian & Pengembangan Proses Organik, 10(3), 457–463. https://doi.org/10.1021/op060033k